جاءت مباريات دور الـ 16 لدورة المرحوم شملان الحساوي قوية وكانت أولى المباريات بين نفط الكويت وفرق السراية غريبة حيث بدأ نفط الكويت المباراة ناقصا وعلى الرغم من ذلك نجح عبدالله الحداد في اقتناص فرصة وتسجيل الهدف الوحيد لفريقه وأضاع فريق السراية العديد من الفرص وتصدى له حارس النفط تركي مشعل وفشل فهد فوزي نجم السراية في تسجيل أي أهداف خلال الشوط الأول، وفي الشوط الثاني اكتمل فريق نفط الكويت ليضغط فريق السراية وكأنه لم يرض باستغلال نقص فريق النفط فقدم مستوى جيدا، وهاجم بقوة ليسجل فواز الدوسري هدف التعادل للسراية وكاد نواف العتيبي أن يحرز هدفا جديدا لنفط الكويت ولكن الكرة ارتدت لعبدالله جاسم نجم السراية ليخطف هدف الفوز ويصعد بفريقه الى دور الثمانية.
وفي المباراة الثانية بين فريق الحصان الأسود بقيادة هاني الصقر واخوانه وفريق أبناء المرحوم رجب جاءت النهاية مختلفة تماما عن البداية حيث تمكن عبدالرزاق الأنصاري من إحراز الهدف الأول لأبناء المرحوم رجب وأضاع الاخوان صقر العديد من الفرص للحصان الأسود ليضيف الأنصاري الهدف الثاني له ولفريقه، وفي الشوط الثاني هاجم فريق الحصان الأسود من البداية وضغط على مرمى أبناء رجب وأضاع أحمد الصقر فرصة خطرة قبل ان يحرز النجم هاني الصقر هدف فريقه الأول واتبعه بالهدف الثاني ليتعادل الفريقان وتشتد المباراة إثارة وينجح محمد الصقر في خطف هدفين ليتقدم الحصان الأسود ويحول تأخره الى تقدم ويقلل الأنصاري الفارق بإحرازه الهدف الثالث لأبناء رجب من ركلة حرة قوية ويحافظ الحصان الأسود على تقدمه ويضيع الوقت المتبقي ليصعد الى دور الثمانية ويقترب من دائرة المنافسة على اللقب.